Già durante i suoi studi si è interessato ai diversi campi della musica, seguendo per esempio corsi nella classe di direzione d’orchestra di Hans Swarowski. All’inizio della sua carriera era il violoncello al centro delle sue attenzioni, mentre a partire dal 1985 la direzione d’orchestra ha preso sempre più posto nella sua attività, approfittando anche della sua amicizia con alcuni direttori d’orchestra che lo seguivano con i loro consigli. Oggi è la direzione d’orchestra a occupare gran parte della sua attività musicale. Dal 1990 Schiff ha occupato diverse posizioni di direttore o primo direttore ospite nelle orchestre seguenti: Deutsche Kammerphilharmonie Bremen, Northern Sinfonia, Copenhagen Philharmonic, Musikkollegium Winterthur, Radio-Sinfonieorchester Stuttgart, Bruckner Orchester Linz e Wiener Kammerorchester. Con quest’ultima, dopo il successo di un ciclo Beethoven nella stagione 2008/2009, è seguito un ciclo con le sinfonie di Schubert nella Wiener Konzerthaus. Quale direttore operistico ha poi diretto alcune produzioni al Teatro della Monnaie a Bruxelles (Flauto magico, Fidelio). Egli dirige inoltre numerose orchestra internazionali, come la Los Angeles Philharmonic, la Philharmonia, l’Orchestra dell’Età dell’Illuminismo, la Oslo Philharmonic, la Rotterdam Philharmonic Orchestra, la Staatskapelle di Dresda, i Münchener Philharmoniker, la Bayerisches Staatsorchester, i Wiener Symphoniker, la Wiener Kammerorchester e la Mahler Chamber Orchestra.
